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Monteriggioni
Centinaia di pellegrini sin dal medioevo percorrevano la via francigena passando per questo piccolo borgo cinto da mura secolari, dove è possibile immergersi in un'atmosfera magica che vi trasporterà indietro nel tempo.
San Gimignano
A metà strada fra Firenze e Siena si nota, quasi come un miraggio, a molti chilometri di distanza. Famosa per le sue torri, oggi 15 (ma nel suo massimo splendore erano ben 72), San Gimignano racchiude tesori come gli affreschi del Duomo, della Chiesa di Sant'Agostino e i capolavori del Museo Civico.
San Galgano
È uno spettacolo che toglie il fiato. Si tratta di una antica abbazia cistercense con pianta a croce latina a tre navate, lunga 72 metri e larga 21, con le mura intatte ma senza il tetto. A pochi passi, sulla collina di Montesiepi, si trova la spada nella roccia conficcata da Galgano Guidotti.
Colle Val d'Elsa
Spesso forse trascurato nasconde alcuni angoli e curiosità da non perdere. Città natale del famoso architetto Arnolfo di Cambio, passando dal Ponte del Campana vi immergerete nel cuore del borgo antico con il Palazzo del Capitano, Palazzo Buonaccorsi e Palazzo Giusti.
Bagno Vignoni
La sua piazza principale è... una piscina di acqua termale intorno a cui si è sviluppato il borgo.
Montalcino
Famosa per i suoi vini, la città e circondata dalle sue mura del XIII secolo. E' possibile visitare la Fortezza. Passeggiando per strade e vicoli potrete ammirare il Palazzo Comunale, la Chiesa di sant'Agostino e il Palazzo Vescovile nel cui museo sono custodite importanti opere dell'arte senese dal XII al XIX secolo. A pochi chilometri da Montalcino si trova l'Abbazia di Sant'Antimo edificata nel 781 per volontà di Carlo Magno.
Montepulciano
Passeggiando nelle sue vie potrete viaggiare nel tempo tra Medioevo e Rinascimento (o anche immergervi in uno dei vari film/sceneggiati che questo luogo ha ospitato, quali “Sogno di una notte di mezza estate”, “New Moon” o il più recente “I Medici”). Il cuore del borgo è Piazza Grande, su cui affacciano il Palazzo Comunale, Palazzo Contucci e il Palazzo del Capitano del Popolo. Nel Duomo sono presenti importanti opere di Taddeo di Bartolo e di Sano di Pietro.
Pienza
Voluta da Papa Pio II e commissionata all’architetto Matteo Gambardelli detto il Rossellino per progettare la “cittadina medioevale ideale”, è famosa per la sua Piazza Piazza Pio II dalla forma trapezoidale e dalla pavimentazione a spina di pesce. Il centro storico è stato dichiarato dall'UNESCO patrimonio dell'umanità nel 1996.